■車で（約1時間）
那覇空港から国道332号線、331号線、那覇東バイパス（国道329号線）、県道82号線を通って、那覇ICから沖縄自動車道に入る。
沖縄北ICで下りて県道36号線、33号線、16号線を通って進むと、左手に勝連城跡休憩所が見える

■モノレール／バスで（約2時間）
那覇空港から「ゆいレール」に乗り「旭橋駅」で降車し、那覇バスターミナルへ向かう（徒歩5分）。
那覇バスターミナルから、与勝線（52番）で勝連城跡前バス停下車。

勝連城の手前の広場から、城の全景を正面から捉えることができます。
なだらかな曲線を描いてせり上がるように積み上げられた石垣は勝連城の特徴のひとつ。青空を背景に丘の上にそびえ立つ姿は、巨大な帆船にたとえられたといいます。標高98ｍの最上部は視界が360度広がる景勝地。勝連城は山を利用してつくられているため急勾配が続きます。
石段の表面は特に滑りますので、登る際にはご注意下さい。

勝連城は、阿麻和利（あまわり）の居城でした。
悪政に苦しめられている住民のために勝連城主となった阿麻和利は、海外貿易によって勝連に繁栄をもたらしました。
琉球王国統一を果たした尚巴志（しょうはし）の亡き後、謀反を起こしますが、琉球王府軍によって1458年勝連城と共に滅ぼされたと伝えられています。

琉球正史の「護佐丸（ごさまる）・阿麻和利の乱」では反逆者として描かれている阿麻和利ですが、沖縄の万葉集といわれる歌謡集「おもろそうし」では偉業を讃えられ慕われる王でもありました。
最近では阿麻和利の功績を見直す動きが地元で広がり、子どもたちによる阿麻和利を題材にした現代版組踊が活発に上演されています。

阿麻和利の妻だった百度踏揚（ももとふみあがり）は美しい女性でした。
琉球国王の娘として生まれた百度踏揚は、政略結婚で阿麻和利に嫁ぎますが、父・尚泰久（しょうたいきゅう）王と夫・阿麻和利との争いにより首里城へ逃げ帰りました。その後、夫となった鬼大城（うにうふぐしく）も権力闘争に倒れてしまいました。
政治に翻弄されながらもしなやかに生き抜いた百度踏揚の生涯は、数多くの小説や演劇に描かれています。